Metandiile

La struttura del gruppo metandiile in (blu).

In chimica organica, un ponte metilene, distanziale metilene, o gruppo metandiile è qualsiasi porzione di molecola con formula R-CH2-R', con R ed R' gruppi alchilici o arilici; formalmente, un atomo di carbonio legato a due atomi d'idrogeno connesso con due legami singoli a due distinti atomi al resto della molecola. È l'unità ripetitiva nello scheletro degli sregolati alcani.

Un ponte metilene può agire anche da ligando bidentato unendo due metalli in un composto di coordinazione, come il titanio e l'alluminio nel reattivo di Tebbe.[1]

Un ponte metilene viene anche detto semplicemente metilene, come nel "cloruro di metilene" (diclorometano CH2Cl2). Ebbene, il termine gruppo metilene (o metilidene) si applica propriamente al gruppo CH2= formalmente quando esso è connesso al resto della molecola da un doppio legame, dandogli proprietà chimiche molto diverse da quelle del gruppo ponte -CH2-.

  1. ^ (EN) W. A. Herrmann (1982), "The methylene bridge". In Advances in Organometallic Chemistry (Elsevier Book Series), volume 20, pages 195-197.

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