Nicotina

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Nicotina
formula di struttura
formula di struttura
formula di struttura 3D della nicotina
formula di struttura 3D della nicotina
Nome IUPAC
3-(2S-(N-metilpirrolidinil))piridina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H14N2
Massa molecolare (u)162,24
Aspettoliquido da incolore a giallo
Numero CAS54-11-5
Numero EINECS200-193-3
PubChem89594
DrugBankDBDB00184
SMILES
N=1C=CC=C(C1)C2N(C)CCC2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,01
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K3,1; 8,0
Costante di dissociazione basica a 293 K~7 × 10−7
Temperatura di fusione−79 °C (194 K)
Temperatura di ebollizione247 °C (520 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente
Frasi H301 - 310 - 411
Consigli P273 - 280 - 302+352 - 309+310

La nicotina è un composto organico, un alcaloide parasimpaticomimetico tossico (30–60 mg=0,5-1,0 mg/kg[1] possono essere fatali per l'uomo[2]) che agisce come un agonista per il recettore nicotinico dell'acetilcolina; è presente nella pianta del tabacco e in altre solanacee, ed è biologicamente connesso alla difesa del vegetale dagli organismi erbivori.

Sebbene si trovi in tutte le parti delle piante, è particolarmente concentrata nelle foglie, di cui, nel tabacco, costituisce circa lo 0,3 - 5% del peso secco. La sua biosintesi viene effettuata nelle radici ed essa viene poi accumulata nelle foglie. Oltre che nella pianta del tabacco, la nicotina è presente in quantità minori in altri membri della famiglia delle solanacee, che includono il pomodoro, la patata, la melanzana e il peperone.

Allo stato puro è liquida e incolore, mentre, se esposta all'aria, imbrunisce; essa è in parte causa dell'odore del tabacco.

  1. ^ (EN) Nicotine (PIM), su inchem.org. URL consultato il 19 dicembre 2012 (archiviato dall'url originale il 14 giugno 2017).
  2. ^ Genetic Science Learning Center, How Drugs Can Kill, su learn.genetics.utah.edu (archiviato dall'url originale il 21 gennaio 2013).

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