Reazione di Diels-Alder

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La reazione di Diels-Alder è una reazione chimica di cicloaddizione tra un diene coniugato ed un alchene recante gruppi elettron-attrattori che nella reazione è chiamato dienofilo.^[1] La reazione porta alla chiusura di un anello esaatomico: se diene e dienofilo sono aciclici, i prodotti di reazione sono cicloeseni sostituiti.

Il nome della reazione viene dai chimici tedeschi Otto Diels e Kurt Alder vincitori del premio Nobel nel 1950.

Il dienofilo può contenere anche doppi legami tra carbonio ed un altro atomo (ad esempio ossigeno), in questo caso si formano anelli eterociclici.

In alcuni casi la reazione è reversibile e la decomposizione del ciclo a dare diene e dienofilo viene definita Retro Diels-Alder.

Il solvente non è strettamente necessario ai fini della reazione, spesso i due reagenti vengono semplicemente miscelati e riscaldati. I solventi possono essere utilizzati ma, poiché non ci sono intermedi ionici, il solvente non è importante. Gli idrocarburi sono spesso i migliori poiché dissolvono eventuali reagenti solidi. Si è notato sperimentalmente che l'acqua aumenta la velocità di reazione, l'ipotesi è che i reagenti, non solubili in acqua, sono raggruppati insieme e costretti in stretta vicinanza, l'acqua in questo caso si comporta da "anti-solvente".