Riarrangiamento di Chan

Il riarrangiamento di Chan è una reazione chimica che comporta una riorganizzazione di un acilossi acetato (1) in presenza di una base forte a un 2-idrossi-3-cheto-estere (2).^[1]

Questa procedura è stata riscoperta e utilizzata nella sintesi totale del taxolo di Holton.^[2]

^ (EN) S. D. Lee; T. H. Chan; K. S. Kwon, Rearrangement of α-acyloxyacetates into 2-hydroxy-3-ketoesters, in Tetrahedron Lett., vol. 25, 1984, pp. 3399-3402, DOI:10.1016/S0040-4039(01)91030-5.
^ (EN) Robert A. Holton; Carmen Somoza; Hyeong Baik Kim; Feng Liang; Ronald J. Biediger; P. Douglas Boatman;Mitsuru Shindo; Chase C. Smith; Soekchan Kim et al., First total synthesis of taxol 1. Functionalization of the B ring, in J. Am. Chem. Soc., vol. 116, n. 4, 1994, pp. 1597-1598, DOI:10.1021/ja00083a066.