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SMILES (acronimo di Simplified Molecular Input Line Entry System[1]) è un metodo per descrivere la struttura di una molecola usando una breve stringa ASCII.
Le stringhe SMILES vengono importate da gran parte dei software per il disegno delle molecole per creare modelli bidimensionali o tridimensionali.
La codifica SMILES è stata sviluppata nel 1980 da Arthur Weininger e David Weininger, poi modificata ed estesa da altri, di cui il maggiore è Daylight Chemical Information Systems Inc. Altre notazioni lineari sono il Wiswesser Line Notation (WLN), ROSDAL and SLN (Tripos Inc). Recentemente la IUPAC ha introdotto l'InChI (International Chemical Identifier) come standard di rappresentazione delle formule.
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