Sildenafil

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Sildenafil
Nome IUPAC
1-[4-etossi-3-(6,7-diidro-1-metil- 7-osso-3-propil-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-5-il) fenilsulfonil]-4-metilpiperazina
Nomi alternativi
UK-92,480
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C22H30N6O4S
Massa molecolare (u)	base: 476,6 g/mol
Numero CAS	139755-83-2
Numero EINECS	604-158-7
PubChem	135398744
DrugBank	DBDB00203
SMILES	CCCC1=NN(C2=C1N=C(NC2=O)C3=C(C=CC(=C3)S(=O)(=O)N4CCN(CC4)C)OCC)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,4
Solubilità in acqua	3,5
Temperatura di fusione	189-190 °C
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	40%
Metabolismo	Epatico
Emivita	3-4 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 [1]
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Il citrato di sildenafil, noto commercialmente come Viagra, è un farmaco sviluppato dall'azienda Pfizer e utilizzato principalmente come rimedio contro la disfunzione erettile.

Inizialmente studiato come cura dell'angina pectoris, durante i test mostrò scarsa efficacia in tal senso mentre le maggiori evidenze furono a carico degli effetti collaterali, il principale dei quali era la comparsa di un'erezione^[2].

Brevettato nel 1996 e approvato dalla FDA come farmaco contro la disfunzione erettile il 27 marzo 1998, in Italia il brevetto è scaduto il 22 giugno 2013, aprendo il mercato anche a medicinali equivalenti contenenti lo stesso principio^[3]. Nel 2005 il farmaco è stato approvato dalla FDA e dall'Agenzia europea per i medicinali anche per il trattamento dell'ipertensione polmonare di classe II e III secondo la classificazione dell'Organizzazione mondiale della sanità^[4].