Sildenafil | |
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Nome IUPAC | |
1-[4-etossi-3-(6,7-diidro-1-metil-
7-osso-3-propil-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-5-il) fenilsulfonil]-4-metilpiperazina | |
Nomi alternativi | |
UK-92,480 | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C22H30N6O4S |
Massa molecolare (u) | base: 476,6 g/mol |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 604-158-7 |
PubChem | 135398744 |
DrugBank | DBDB00203 |
SMILES | CCCC1=NN(C2=C1N=C(NC2=O)C3=C(C=CC(=C3)S(=O)(=O)N4CCN(CC4)C)OCC)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,4 |
Solubilità in acqua | 3,5 |
Temperatura di fusione | 189-190 °C |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 40% |
Metabolismo | Epatico |
Emivita | 3-4 ore |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Il citrato di sildenafil, noto commercialmente come Viagra, è un farmaco sviluppato dall'azienda Pfizer e utilizzato principalmente come rimedio contro la disfunzione erettile.
Inizialmente studiato come cura dell'angina pectoris, durante i test mostrò scarsa efficacia in tal senso mentre le maggiori evidenze furono a carico degli effetti collaterali, il principale dei quali era la comparsa di un'erezione[2].
Brevettato nel 1996 e approvato dalla FDA come farmaco contro la disfunzione erettile il 27 marzo 1998, in Italia il brevetto è scaduto il 22 giugno 2013, aprendo il mercato anche a medicinali equivalenti contenenti lo stesso principio[3]. Nel 2005 il farmaco è stato approvato dalla FDA e dall'Agenzia europea per i medicinali anche per il trattamento dell'ipertensione polmonare di classe II e III secondo la classificazione dell'Organizzazione mondiale della sanità[4].
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