Kapsaicyna

Kapsaicyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(E)-N-[(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)metylo]-8-metylonon-6-enamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	E160c
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H27NO3
Masa molowa	305,41 g/mol
Wygląd	biała (lub pomarańczowo-czerwona), bezwonna
	Identyfikacja
Numer CAS	404-86-4
PubChem	1548943
DrugBank	DB06774
SMILES
	CC(C)C=CCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI
	InChI=1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+
	InChIKey
	YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo
Temperatura topnienia	62–66,1 °C
Temperatura wrzenia	210-220 °C (0,01 mmHg)
logP	3,04
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H301, H315, H317, H318, H334, H335
Zwroty P	P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P342+P311
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R25, R37/38, R41, R42/43
Zwroty S	S22, S26, S28, S36/39, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Temperatura zapłonu	113 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	RA8530000
Dawka śmiertelna	LD50 0,4 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	wanilina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	M02 AAB01; N01 BX04
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Kapsaicyna – organiczny związek chemiczny odpowiedzialny za ostry, piekący smak^[a] papryki chili. Pomimo że nie jest typowym alkaloidem, zazwyczaj przypisywany jest do tej grupy związków^[13]^[14]. Działa na receptory bólu (nocyceptory), powodując uczucie pieczenia i ostrości w jamie ustnej^[15].

Ilość kapsaicyny w danej potrawie lub produkcie (czyli jego ostrość) jest mierzona w skali Scoville’a (w skrócie: SHU) i dla czystej kapsaicyny wynosi 16 000 000 SHU^[16] (dla porównania klasyczny sos Tabasco ma 2500–5000 SHU^[b]^[17]). Już 1–2 mg/kg żywności nadaje jej intensywną pikantność^{[potrzebny przypis]}.

↑ Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
↑ ^a ^b ^c ^d Material Safety Data Sheet. Capsaicin, Natural. Sciencelab.com, Inc, 2013. [dostęp 2019-06-11]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Kapsaicyna (nr M2028) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Capsaicin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-08-18] (ang.).
↑ pikantny [w:] Słownik języka polskiego [online], PWN.
↑ angielskie ziele, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2022-01-21] .
↑ anyż, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2022-01-21] .
↑ Sidney A.S.A. Simon Sidney A.S.A., Ivan E. deI.E. Araujo Ivan E. deI.E., The salty and burning taste of capsaicin, „The Journal of General Physiology”, 125 (6), 2005, s. 531–534, DOI: 10.1085/jgp.200509329, PMID: 15928400, PMCID: PMC2234081 [dostęp 2022-01-21] (ang.).
↑ JoseJ. Luquin JoseJ., Have you ever tasted pain? [online], Wu Tsai Neurosciences Institute, Stanford University, 2017 [dostęp 2022-01-21] [zarchiwizowane z adresu 2017-06-11] (ang.).
↑ Edwin N.E.N. Aroke Edwin N.E.N. i inni, Taste the Pain: The Role of TRP Channels in Pain and Taste Perception, „International Journal of Molecular Sciences”, 21 (16), 2020, E5929, DOI: 10.3390/ijms21165929, PMID: 32824721, PMCID: PMC7460556 [dostęp 2022-01-21] (ang.).
↑ VijayV. Lyall VijayV. i inni, The mammalian amiloride-insensitive non-specific salt taste receptor is a vanilloid receptor-1 variant, „The Journal of Physiology”, 558 (Pt 1), 2004, s. 147–159, DOI: 10.1113/jphysiol.2004.065656, PMID: 15146042, PMCID: PMC1664927 [dostęp 2022-01-21] (ang.).
↑ What Is an Alkaloid? Is Capsaicin an Alkaloid?, [w:] ErnestoE. Fattorusso ErnestoE., OrazioO. Taglialatela-Scafati OrazioO., Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology, Wiley, 2007, s. 73–77, DOI: 10.1002/9783527621071.ch4, ISBN 978-3-527-62107-1 .
↑ MariaM. Reyes-Escogido MariaM., Edith G.E.G. Gonzalez-Mondragon Edith G.E.G., ErikaE. Vazquez-Tzompantzi ErikaE., Chemical and Pharmacological Aspects of Capsaicin, „Molecules”, 16 (2), 2011, s. 1253–1270, DOI: 10.3390/molecules16021253 (ang.).
↑ KartikK. Venkatachalam KartikK., CraigC. Montell CraigC., TRP channels, „Annual Review of Biochemistry”, 76, 2007, s. 387–417, DOI: 10.1146/annurev.biochem.75.103004.142819, PMID: 17579562, PMCID: PMC4196875 .
↑ V.S.V.S. Govindarajan V.S.V.S., M.N.M.N. Sathyanarayana M.N.M.N., Capsicum--production, technology, chemistry, and quality. Part V. Impact on physiology, pharmacology, nutrition, and metabolism; structure, pungency, pain, and desensitization sequences, „Critical Reviews in Food Science and Nutrition”, 29 (6), 1991, s. 435–474, DOI: 10.1080/10408399109527536, PMID: 2039598 .
↑ Najczęściej zadawane pytania (FAQ) [online] [dostęp 2018-12-07] [zarchiwizowane z adresu 2018-12-09] .

Błąd w przypisach: Istnieje znacznik <ref> dla grupy o nazwie „uwaga”, ale nie odnaleziono odpowiedniego znacznika <references group="uwaga"/>

BŁĄD PRZYPISÓW

[e213-1] Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.

[Sciencelab-2] Material Safety Data Sheet. Capsaicin, Natural. Sciencelab.com, Inc, 2013. [dostęp 2019-06-11]. (ang.).

[MSDS-3] Kapsaicyna (nr M2028) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[FPX-4] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CID-5] Capsaicin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-08-18] (ang.).

[6] pikantny [w:] Słownik języka polskiego [online], PWN.

[7] angielskie ziele, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2022-01-21] .

[8] anyż, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2022-01-21] .

[Simon-9] Sidney A.S.A. Simon Sidney A.S.A., Ivan E. deI.E. Araujo Ivan E. deI.E., The salty and burning taste of capsaicin, „The Journal of General Physiology”, 125 (6), 2005, s. 531–534, DOI: 10.1085/jgp.200509329, PMID: 15928400, PMCID: PMC2234081 [dostęp 2022-01-21] (ang.).

[Luquin-10] JoseJ. Luquin JoseJ., Have you ever tasted pain? [online], Wu Tsai Neurosciences Institute, Stanford University, 2017 [dostęp 2022-01-21] [zarchiwizowane z adresu 2017-06-11] (ang.).

[Aroke-11] Edwin N.E.N. Aroke Edwin N.E.N. i inni, Taste the Pain: The Role of TRP Channels in Pain and Taste Perception, „International Journal of Molecular Sciences”, 21 (16), 2020, E5929, DOI: 10.3390/ijms21165929, PMID: 32824721, PMCID: PMC7460556 [dostęp 2022-01-21] (ang.).

[12] VijayV. Lyall VijayV. i inni, The mammalian amiloride-insensitive non-specific salt taste receptor is a vanilloid receptor-1 variant, „The Journal of Physiology”, 558 (Pt 1), 2004, s. 147–159, DOI: 10.1113/jphysiol.2004.065656, PMID: 15146042, PMCID: PMC1664927 [dostęp 2022-01-21] (ang.).

[Fattorusso-14] What Is an Alkaloid? Is Capsaicin an Alkaloid?, [w:] ErnestoE. Fattorusso ErnestoE., OrazioO. Taglialatela-Scafati OrazioO., Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology, Wiley, 2007, s. 73–77, DOI: 10.1002/9783527621071.ch4, ISBN 978-3-527-62107-1 .

[molecules16021253-15] MariaM. Reyes-Escogido MariaM., Edith G.E.G. Gonzalez-Mondragon Edith G.E.G., ErikaE. Vazquez-Tzompantzi ErikaE., Chemical and Pharmacological Aspects of Capsaicin, „Molecules”, 16 (2), 2011, s. 1253–1270, DOI: 10.3390/molecules16021253 (ang.).

[Venkatachalam-16] KartikK. Venkatachalam KartikK., CraigC. Montell CraigC., TRP channels, „Annual Review of Biochemistry”, 76, 2007, s. 387–417, DOI: 10.1146/annurev.biochem.75.103004.142819, PMID: 17579562, PMCID: PMC4196875 .

[17] V.S.V.S. Govindarajan V.S.V.S., M.N.M.N. Sathyanarayana M.N.M.N., Capsicum--production, technology, chemistry, and quality. Part V. Impact on physiology, pharmacology, nutrition, and metabolism; structure, pungency, pain, and desensitization sequences, „Critical Reviews in Food Science and Nutrition”, 29 (6), 1991, s. 435–474, DOI: 10.1080/10408399109527536, PMID: 2039598 .

[19] Najczęściej zadawane pytania (FAQ) [online] [dostęp 2018-12-07] [zarchiwizowane z adresu 2018-12-09] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[a]

[13]

[14]

[15]

[16]

[b]

[17]