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Nome IUPAC (sistemática) | |
3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-ol dihydrogen phosphate ester | |
Identificadores | |
CAS | 520-52-5 |
ATC | ? |
PubChem | ? |
Informação química | |
Fórmula molecular | C12H17N2O4P |
Massa molar | 284.25 g/mol |
Dados físicos | |
Ponto de fusão | 220-228 °C (Crystals from boiling water) °C |
Farmacocinética | |
Biodisponibilidade | ? |
Metabolismo | Hepático |
Meia-vida | Oral: 163±64 min
Intravenoso: 74.1±19.6 min |
Excreção | ? |
Considerações terapêuticas | |
Administração | Oral, Intravenosa |
DL50 | ? |
A psilocibina (4-phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamine) é um alcalóide indólico do grupo das triptaminas alucinógenas.[1] Essa substância é produzida, principalmente, por fungos do gênero Psilocybe, que são amplamente encontrados ao redor do mundo, sendo mais comumente encontrada a espécie Psilocybe cubensis.[2] Certas espécies, como o P. cubensis, podem ter evoluído a capacidade de sintetizar psilocibina para defesa contra certos insetos fungívoros, visto que apresenta certa toxicidade para artrópodes.[3] Sendo um pró-fármaco, quando ingerida por humanos, a psilocibina é desfosforilada pelo metabolismo hepático em psilocina, o real princípio ativo psicotrópico, e quantidades significativas de psilocibina e psilocina podem ser encontradas no plasma sanguíneo entre 20 e 40 minutos após o consumo, de estômago vazio.[1] A psilocina é uma substância análoga à serotonina e age como um agonista dos receptores de serotonina 5-HT,[4] podendo causar efeitos psíquicos (estados alterados de consciência, sinestesias, aumento de introspecção e experiências hipnagógicas) e somáticos (midríase, piloereção e irregularidades no sistema cardiorrespiratório).[1]
É considerado um enteógeno, sendo estudada há pouco mais de um século, ganhando popularidade com os estudos do Dr.Timothy Leary e Dr. Richard Alpert na Universidade de Harvard (Harvard Psilocybin Project) na década de 1960 sendo culturalmente associado ao movimento hippie, junto ao LSD. Não foi tão popular quanto o mesmo apesar de produzir efeitos similares.[5][6] Estava presente na medicina tradicional asteca-nahuatl da Meso-América. Os astecas o chamavam genericamente de teonanácatl ou carne dos deuses, os mazatecos o denominam ntsi-si-tho onde ntsi é um diminutivo carinhoso e o restante da palavra poderia ser traduzido como "aquele que brota".[7][8][9] A elevada frequência de provas arqueológicas, na forma de estatuetas de cogumelos, encontrados na Guatemala evidenciam seu uso na civilização maia e possível difusão para o México.[10][11]
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