Durene

Durene
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello tridimensionale
Modello tridimensionale
Nome IUPAC
1,2,4,5-tetrametilbenzene
Nomi alternativi
Durolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H14
Massa molecolare (u)134,21816 g/mol
AspettoSolido incolore
Numero CAS95-93-2
Numero EINECS202-465-7
PubChem7269
SMILES
CC1=CC(=C(C=C1C)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,868 g/cm3
Temperatura di fusione79,2 °C (174,6 °F; 352,3 K)
Temperatura di ebollizione192 °C (378 °F; 465 K)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)180 mg/kg (ratti, orale)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma73,9 °C (165 °F; 347 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile
Frasi H228 - 413
Consigli P210 [1]

Il durene, conosciuto anche come 1,2,4,5-tetrametilbenzene, è un composto organico facente parte degli alchilbenzeni, avente formula C6H2(CH3)4. Il durene è uno dei tre isomeri del tetrametilbenzene e tra questi è quello con il punto di fusione più alto. Mentre, infatti, il prehnitene (1,2,3,4-tetrametilbenzene) e l'isodurene (1,2,3,5-tetrametilbenzene) fondono, a condizioni di pressione standard, rispettivamente a -6,2 e -23,7 °C, il durene fonde a 79,2 °C, presentandosi, a condizioni ambiente, con l'aspetto di un solido incolore dal caratteristico odore dolce. Il motivo di un punto di fusione così insolitamente alto risiede nell'elevata simmetria molecolare del durene.[2]

  1. ^ 1,2,4,5-Tetramethylbenzene - Informazioni sulla sicurezza, su sigmaaldrich.com, Merck. URL consultato il 18 settembre 2017.
  2. ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer e Hartmut Höke, Hydrocarbons, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a13_227.

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