25I-NBOMe

25I-NBOMe
Nombre IUPAC
2-(4-iodo-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2 metoxifenil)metil]etanamina
General
Fórmula molecular	C18H22NIO3
ChEMBL	CHEMBL1908863
InChI InChI=InChI=1S/C18H22INO3/c1-21-16-7-5-4-6-14(16)12-20-9-8-13-10-18(23-3)15(19)11-17(13)22-2/h4-7,10-11,20H,8-9,12H2,1-3H3 Key: ZFUOLNAKPBFDIJ-UHFFFAOYSA-N
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25I-NBOME (2C-I-NBOME, Cimbi-5) es una droga psicodélica derivada de la feniletilamina sustituida psicodélica 2C-I. Fue descubierto en 2003 por el químico Ralf Heim en la Universidad Libre de Berlín, que publicó sus conclusiones en su tesis doctoral.^[1]​ El compuesto fue posteriormente investigado por un equipo de la Universidad de Purdue dirigido por David Nichols.^[2]​

La versión marcada con carbono-11 del 25I-NBOME, [¹¹C]CIMBI-5, se sintetizó y se validó como un trazador radioactivo para la tomografía por emisión de positrones (TEP) en Copenhague.^[3]​^[4]​ Siendo el primer agonista completo radioligando del receptor 5-HT_2A, para PET,^[5]​ Cimbi-5 promete ser un marcador más funcional de estos receptores, que pueden estar implicados en los trastornos mentales como la depresión y la esquizofrenia.^[6]​

1. ↑ Ralf Heim PhD. (28 de febrero de 2010). «Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts.» (en alemán). diss.fu-berlin.de. Consultado el 10 de mayo de 2013. 
2. ↑ Michael Robert Braden PhD. (2007). «Towards a biophysical understanding of hallucinogen action.». Purdue University. Consultado el 8 de agosto de 2012. 
3. ↑ Ettrup, A.; Palner, M.; Gillings, N.; Santini, M. A.; Hansen, M.; Kornum, B. R.; Rasmussen, L. K.; Nagren, K.; Madsen, J. (2010). "Radiosynthesis and Evaluation of 11C-CIMBI-5 as a 5-HT2A Receptor Agonist Radioligand for PET". Journal of Nuclear Medicine 51 (11): 1763–177
4. ↑ Hansen, M. (2011).Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain. Archivado el 22 de octubre de 2013 en Wayback Machine. PhD Thesis, University of Copenhagen.
5. ↑ «25I-NBOMe Energyontrol». Archivado desde el original el 6 de diciembre de 2016. Consultado el 6 de diciembre de 2018. 
6. ↑ Anders Ettrup, Mikael Palner1, Nic Gillings, Martin A. Santini, Martin Hansen, Birgitte R. Kornum1, Lars K. Rasmussen, Kjell Na˚gren, Jacob Madsen2, Mikael Begtrup, and Gitte M. Knudsen. «Radiosynthesis and Evaluation of 11C-CIMBI-5 as a 5-HT2A Receptor Agonist Radioligand for PET». The Journal Of Nuclear Medicine.