Cikutoxin

Cikutoxin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(8E,10E,12E,14R)-heptadeka-8,10,12-trien-4,6-diyn-1,14-diol
Anglický název	cicutoxin
Sumární vzorec	C17H22O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	505-75-9
PubChem	(8E,10E,12E,14R)-Heptadeca-8,10,12-triene-4,6-diyne-1,14-diol
ChEBI	3695
SMILES	CCC[C@@H](O)\C=C\C=C\C=C\C#CC#CCCCO
InChI	InChI=1S/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,10,12,15,17-19H,2,11,13-14,16H2,1H3/b6-4+,10-8+,15-12+/t17-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	258,36 g/mol
Teplota tání	54 °C (327 K) (enantiomerně čistý) 67 °C (340 K) (racemický)
Teplota varu	467,2 °C (740,4 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cikutoxin (anglicky cicutoxin) je organická sloučenina vyskytující se v několika rostlinách z čeledi miříkovitých, jako jsou zástupci rodu rozpuk (Cicuta) a haluchy (Oenanthe), například Oenanthe crocata.^[1] Sloučenina patří mezi polyeny, polyyny i alkoholy a je strukturním izomerem enanthotoxinu.

Smrt při otravě cicutocinem nastává v důsledku respiračního selhání způsobeného poškozením centrální nervové soustavy.^[2] Jedná se o nekompetitivního antagonistu receptoru kyseliny gama-aminomáselné. U lidí vyvolává nevolnost, zvracení a bolest břicha (příznaky zpravidla nastupují do hodiny od pozření), třes a záchvaty.^[1] LD₅₀ u myší (při nitrožilním podání) je kolem 9 mg/kg.^[3]