Rotaxano

Rappresentazione grafica di un rotaxano
Struttura cristallina di un rotaxano con un macrociclo ciclobis(paraquat-p-fenilene)[1]

Un rotaxano è una molecola costituita da un macrociclo collegato meccanicamente a un frammento molecolare lineare che lo attraversa da parte a parte. Il nome deriva dal latino rota (ruota) e axis (asse). I due costituenti di un rotaxano sono cineticamente intrappolati da "tappi" alle estremità dell'asse, più grandi del diametro interno del ciclo. In questo modo i due componenti del rotaxano non possono essere separati senza rottura di un legame covalente, perché questa dissociazione richiederebbe distorsioni troppo grandi dei legami del ciclo.

Gran parte della ricerca concernente i rotaxani e le altre architetture molecolari meccanicamente interconnesse, come i catenani, è incentrata sulla efficacia della loro sintesi e i loro usi come componenti di macchine molecolari complesse.

Sono state scoperte molecole naturali bioattive dotate di architettura di tipo rotaxano, come i peptidi a nodo di cistina, ciclotidi o peptidi-lasso.

  1. ^ J. A. Bravo, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, <2565::AID-EJOC2565>3.0.CO;2-8 High Yielding Template-Directed Syntheses of [2]Rotaxanes, in Eur. J. Org. Chem., vol. 1998, n. 11, 1998, pp. 2565–2571, DOI:10.1002/(SICI)1099-0690(199811)1998:11<2565::AID-EJOC2565>3.0.CO;2-8.

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